ESS ordnar kappseglingar främst för de egna medlemmarna men de är öppna för alla intresserade kappseglare som är medlemmar i Segling och Båtsport i Finland.
Under maj och augustimånaderna ordnas onsdagsseglingar för H-båtar. Under seglingssäsongen ordnas seglingar på skärgårdsbanor enligt FinRating handikappsystemet. Det börjar med den traditionella Björnholmen runt i juni och sedan seglas Vrakholms seglingen före midsommar. I augusti – september seglas: Artzens minnessegling, EKE-marin seglingen, Fröbbes runda och säsongen avslutas med Flagghalningsseglingen.
Förutom de egna seglingarna ordnas kappseglingar i olika klasser enligt klassförbundenas önskemål. Sedan 2017 har Starregattan Krångel Challenge ordnats. Kortbane FM för folkbåtar ordnas i juni 2024 liksom också Stallörsregattan som rankingtävling för Zoom8 jollar 21-22 september. ESS är också sedan 1920-talet medarrangör i Hangö-regattan.
Kappseglingarna 2024 - Länk till Manage2Sail
ESS Krångel Nordic Vintage Star Challenge 2024
Se Höstmötets 2020 presentationsvideo från tidigare regattor
Se Sailpix drönarvideo från 2020 regattan samt bilder från 2016, 2017, 2019 och 2020 regattorna
