ESS ordnar kappseglingar främst för de egna medlemmarna men de är öppna för alla intresserade kappseglare som är medlemmar i Segling och Båtsport i Finland.
Under maj och augustimånaderna ordnas onsdagsseglingar för H-båtar. Under seglingssäsongen ordnas seglingar på skärgårdsbanor enligt FinRating handikappsystemet. Det börjar med den traditionella Björnholmen runt i juni och sedan seglas Vrakholms seglingen före midsommar. I augusti – september seglas: Artzens minnessegling, EKE-marin seglingen, Fröbbes runda och säsongen avslutas med Flagghalningsseglingen.
Förutom de egna seglingarna ordnas kappseglingar i olika klasser enligt klassförbundenas önskemål. Sedan 2017 har Starbåtsregattan Krångel Challenge ordnats. Kortbane FM för H-båtar ordnas i juni 2025. ESS är också sedan 1920-talet medarrangör i Hangö-regattan.
Kappseglingarna 2025 - Länk till Manage2Sail
Björnholmen Runt 8 Juni, Vrakholmens tillfartssegling 14 Juni
Artzéns minnessegling 16 Aug, EKE-Marin seglingen 30 Aug
Fröbbes Runda 13 Sep, Flagghalningsseglingen 27 Sep
ESS Krångel 2. Nordic Vintage Star Challenge 2025, 24-25 Maj
ESS Krångel Vintage Star Challenge 2017 - 2025
Folkbåts Kortbane FM 2024 - H-Båts Kortbane FM 2025, 28 - 29 Juni
Startfartyget Laxen Tävlingschef, Jury ordförande och Seglingsnämnd ordförande
Kryss i frisk bris vid Knipan Starten går på Stadsfjärden - "Pin end" båten vaktar tjuvstartare
Bojbåten in action Medaljörerna
Se presentationsvideo från tidigare regattor
Se Sailpix drönarvideo från 2020 regattan samt bilder från 2016, 2017, 2019 och 2020 regattor
